Amikor a 22 éves Jack Hyer 2010-ben először randizott évfolyamtársával, Rebecca Strellnauerel a Montani Egyetemen, azt írta a naplójába: „ezt a lányt fogom egy napon feleségül venni”. Komolyan gondolta, máris nekikezdett a lánykérés szervezésébe, bár akkor még fogalma sem volt róla, hogy a nagy eseményre mikor kerül majd sor.
A fiú tudta, hogy egyetemi évei alatt sokat fog utazni, s a legtöbbször a barátnője nélkül, ezért azt találta ki, hogy minden helyen ahol megfordul, felvesz néhány másodpercet videóra, amint a The Proclaimers, I’m Gonna Be című dalát énekli. A nóta nagyjából arról szól, hogy az énekes az élete minden pillanatában tudja, hogy ott lesz a választottja mellett, akkor is, ha ötszáz mérföldet, vagy még ötszázat kell érte sétálnia.
Jack Hyer négy év alatt, a föld huszonhat országában járt, és több mint százezer mérföldet tett meg. Bejárta többek között Kínát, Kambodzsát, Thai Földet, Afrika több országát, és Európai híres városait. Mégis azt mondja, élete legnagyobb kalandja a szerelme. Így a dipolaosztó után nem sokat teketóriázott.