Soha nem tudhatjuk meg, milyenre sikeredett volna kettejük házassága, ha nem akkor ismerkednek meg, amikor még egyikőjük sem volt igazán nagy sztár. Az is biztos, hogy egymást nem igazán segítették az elismerés felé vezető úton, tekintve, hogy botrányoktól volt hangos közös életük.
„Valójában nem is tudom, ki lett volna képes velem együtt élni ebben az időszakban” – nyilatkozta a frigyről a később Oscar-díjat nyert Sean Penn, aki egy évvel korábban még Elizabeth McGovernment színésznőt jegyezte el.
Kettejük kapcsolata Madonna Material girl című klipjének forgatása alatt kezdődött, itt ismerkedtek meg. Egymásba szerettek és 1985. augusztus 16-án, Madonna 27. születésnapján össze is házasodtak. Pennt nem rettentette vissza, hogy egy hónappal az esküvő előtt a Penthouse és a Playboy is meztelen képeket közölt a nőről, aki még 1978-ban vállalta el a fotózást, mert égetően szüksége volt a pénzre.
Madonna: Material girl
A férfi szabadtéri esküvőt szeretett volna, ez végül egy barátja, Kurt Unger malibui birtoka lett, míg Madonna a hatalmas fehér esküvői ruhát kötötte ki. Sean Penn többször is a média hisztérikus viselkedése miatt viselkedett botrányosan a négy év alatt, és ennek első jele már rögtön az esküvőn jelentkezett. A szertartás végén bement a házba, kihozott egy puskát és a kert fölött körözgető helikopterekre lőtt.
Az együtt töltött időszak közös munkákra is serkentette a két művészt. Madonna harmadik albumán szerepel egy dal, a Live to tell, amely a Lőtávolban című film betétdala lett, ebben játszott Penn is. A Sanghaji meglepetés című filmben pedig mindketten szerepeltek, méghozzá meglehetősen rosszul, ráadásul a hongkongi hotelszobában hatalmas veszekedést folytattak le a forgatás alatt. A film producerének, a Beatles tagjának, George Harrisonnak a helyszínre kellett utaznia, hogy rábeszélje őket, maradjanak nyugton.
A film megjelenése után Penn Arany Málna-jelölést kapott a legrosszabb színészi díj elnyerésére, ez végül elmaradt, de kínos volt, hogy ő stagnál vagy karrierje mélypontján hever, miközben Madonna énekesnőként szárnyalt.
Képek az esküvőről:
Penn 1987-ben rövid időre börtönbe került, mert egy rajongóval súlyos összetűzésbe keveredett (mellesleg ebben az évben egy baseballütővel megsuhintotta Madonnát is). Nem véletlen, hogy az énekesnő egy alkalommal így emlékezett vissza első házas éveire: „Teljesen a karrierem megszállottja voltam és nem álltam készen arra, hogy nagylelkű legyek bármilyen formában is.”
Sean Penn sokat ivott, agresszív is volt abban az időszakban, alighanem depresszió kerítette hatalmába (talán a sikertelenség okozta frusztráció). Állítólag több alkalommal meg is ütötte Madonnát.
A popdíva testvére, Chris úgy nyilatkozott, Sean Penn valójában egy közönséges utcagyerek, aki sokat ivott és motorozott, ennél fogva kettejük kapcsolata eleve halálra volt ítélve (Penn egyébként két évvel fiatalabb Madonnánál).
A válókeresetet végül 1987-ben adták be, 1988-ban szétköltöztek, és egy év múlva mondta ki a bíróság, hogy mindketten „szabadok”. Sean Penn később megállapodott jelenlegi feleségénél, a nyugodt családi háttér pedig megágyazott sikereinek is. Ennek a többi közt Oscar-díj lett a jutalma.
