Holly Madison több éven át élt a Playboy-villában a meztelen nős lapot alapító Hugh Hefner barátnőjeként. Korábban arról már beszélt, milyen volt az élet ott – mint egy szektában – most pedig egy podcastben a személyes kapcsolatáról Hefnerrel.
A Daily Star beszámolója szerint arról mesélt, hogy Hefner egy ritka esti kiruccanása után hívták meg a villába 2001-ben. A másnapi találkozásra így emlékszik:
Aznap este mindannyian felmentünk az emeletre. Nem gondoltam arra, hogy biztosan szexelni fogok, inkább első randevúnak gondoltam.
Úgy gondolkozott, hogy felmegy Hefnerrel az emeletre, aztán ha ott látja, mi történik, eldöntheti, visszamegy-e a földszintre, vagy lesz még második randi.
El voltam veszve, szó szerint rám lökték, és miután megtörtént, megalázónak éreztem és zavarba jöttem. Sokkal nagyobb hatással volt rám érzelmileg, mint gondoltam volna.
Madison több éven át élt aztán Hefnerrel, érzései elég vegyesek voltak, mert a történtek mellett nagyon csodálta Hefnert.
Nagyon okosnak tartottam, nagyon felnéztem rá, szóval kedveltem. Nem az a gondolat taszított, hogy esetleg szexeljek vele, hanem inkább a csoportos helyzet, ami igazán kívül esik a komfortzónámon.
De maradt, úgy gondolta, hogy a Playboy előterébe kerülhet így, meg nem akarta, hogy csak a rossz élmény maradjon meg neki az egészből. Másnap meg is kérdezte Hefnert, hogy nem költözhetne-e be, mert tudja, van egy szabad hely.
Madison végül 2008-ban szakított Hefnerrel és költözött ki a Playboy-villából.
