Hefner már 2010-ben eljegyezte az ex-Playmate Crystal Harrist, de csak most sikerült végérvényesen is egybekelniük. 2011 júniusára egyszer ugyan már kitűzték hitvesi nászra lépésük dátumát, elhívták a fél világot, nagy felhajtást csináltak a dologból, hogy minél több ember osztozhasson az ő örömükben, de akkor Crystal – pár nappal az esemény előtt – faképnél hagyta Hefnert. De a szerelem már csak ilyen. Fátylat borítva erre a kis botlásra, most jóval szolidabb módon, megtartva maguknak a mocskos részleteket, szépen, rendben összeházasodtak.
