A két együttes nem volt egy súlycsoportban, hiszen a Seria B-ben szereplő Cesena nem igazán tudta megnehezíteni az Atalanta dolgát szerda délután, még annak ellenére sem, hogy a vendégek szerezték meg a vezetést.
A 31. percben ugyanis Tonucci révén került előnybe a Cesena, de Parra duplájának és De Luca góljának köszönhetően az Atalanta fordítani, és nyerni tudott, így hiába utaznak majd a visszavágóra idegenbe, kétgólos előnyük jelentősnek mondható.
A Chievo viszont elbukott egy másodoszáltyú együttes ellen, ráadásul hazai környezetben, ugyanis Veronában kaptak ki 1-0-ra a Regginától. Szintén egygólos előnyt szedett össze a visszavágóra a Bologna.
| Eredmények – Coppa Italia, a legjobb 16 közé jutásért, 1. mérkőzés |
| Atalanta – Cesena 3-1 (1-1) Chievo – Reggina 0-1 (0-0) Bologna – Livorno 1-0 (1-0) |
