A 187 cm magas centert 2005-ben draftolta a Minnesota Wild csapata.
2007 óta Bailey a kanadai egyetemi bajnokságban szerepelt a University of New Brunswick játékosaként, és minden esztendőben teljesítette a pont per meccs átlagot. Legutóbbi idényben 27 mérkőzésen 33 pontot gyűjtött 16 gól, 17 gólpassz megosztásban. Az AHL-ben szereplő Rochester Americans is foglalkoztatta öt meccs erejéig a 2011/12-es szezonban.
Otthonában érte súlyos baleset, ami majdnem az életébe került.
