„Te vagy a legrosszabb színész, akivel valaha találkoztam. Senki sem mondta neked, hogy brit akcentussal kellene beszélned?… Akkor rúgd ki az ügynöködet!” – emlékezett vissza Jake Gyllenhaal, mit mondott neki Peter Jackson a Gyűrűk ura gyengén sikerült castingján.
A Tolkien könyveiből adaptált trilógia castingja meglehetősen kalandos volt, a rendező Sean Connerytől Nicolas Cage-ig számtalan ikonikus színészt meghallgatott Középfölde karaktereit keresve. Zsákos Frodó szerepével kapcsolatban különösen válogatósnak bizonyult: kifejezetten egy fiatal, viszonylag ismeretlen angol színészt szeretett volna a főszerepre szerződtetni. Ennek ellenére azért a világ minden tájáról hallatott meg jelölteket, így került a castingra a ma már A-listás amerikai színész, Jake Gyllenhaal is.
Az akkor húszéves, kisfiús megjelenésű Gyllenhaal ügynökei szerint tökéletes hobbit-jelölt volt, a meghallgatáson azonban fény derült néhány hiányosságra, például hogy fogalma sincs Tolkien világáról, a castingra készült felületes forgatókönyvek pedig nem igazán voltak segítségére. A színész már többször is mesélt róla, hogy baltázta el a lehetőséget, elmondása szerint az egyik jelenetben például instrukciók hiányában a lehető legtermészetesebb módon kapta fel az Egy Gyűrűt, majd megkérdezte az alkotókat, hogy „Így gondoltátok?”.
A szöveges részek sem mentek fényesebben, Gyllenhaalnak ugyanis senki sem szólt, hogy a hobbitok brit akcentussal beszélnek, így saját amerikai stílusában mondta el a jelenetét. Gyllenhaal most a The Hollywood Reporter által szervezett kerekasztalbeszélgetés során is felidézte a borzasztó meghallgatást, és elárulta, hogy az ügynökével később azt hallották vissza, hogy Peter Jacksonék szerint konkrétan az egyik legrosszabb próbálkozás volt az övé.
Gyllenhaal legutóbb az Országúti diszkó című filmben tűnt fel, és egyébként nem ez volt az egyetlen nagy szereplehetőség, amit elbukott. Például Bruce Wayne szerepére is meghallgatta őt Christopher Nolan, végül azonban inkább Christian Bale-nek adta a lehetőséget.
