Legelőször 1995 elején dobtak egy bombát a grozniji elnöki palotára. A szerkezet lyukat ütött a tetőn, majd a bunkerbe csapódott. Itt pár méterrel a Maszhadovtól megállt, de nem robbant fel.
1996 április 9-én könnyebben megsérült Csecsenföld Kurcsaloj kerületében, amikor idő előtt felrobbant egy bomba, amelyet orosz erők rejtettek egy pódium alá rejtettek, amin Maszahdovnak beszédet kellett volna tartania.
1998 július 23-án egy újabb célzott támadás során az elnök csodával határos módon menekült meg. Az elnököt kisérő terepjárók kiégtek, egy ember meghalt, hat másik életvezsélyes sérüléseket szenvedett. Az elnököt a robbanás a gépkocsi ajtajával együtt repítette ki, aki karcolásokkal megúszta az esetet.
Maszhadovot terepjárója páncélzata védte meg 1999 március 21-én, amikor az őt szállító konvoj alatt robbant egy bomba.
2000 február 29-én Genagyij Trosev, az Észak-kaukázusi hadtest helyettes főparancsnoka állította, hogy egy rajtaütésben Aszlan Maszhadov, és Samil Baszajev meghalt Satoj település környékén. Nem sokkal később cáfolták.
2000 május 22-én az orosz sajtó egy része a GRU titkosszolgálatra hivatkozva jelentette a vezér halálát. A hivatalos szervek nem kommentálták a hírt.
Pár héttel később, június 6-án Trosev újból azt jelentette, hogy Dél-Csecsenföldön megsebesült, és többen látták bekötött fejjel és mellkassal. Augusztsuban ugynezt állította Georgij Spak, a légierő egyik vezetője.
Decemberben az orosz elnök egyik közvetlen munkatársa, Szergej Jasztrzsembszkij jelentette be, hogy Maszhadov november 7-én megsérült Aleroj faluban. Állítólag a célzott akcióban meghalt a vezér sofőrje és két testőre, de ő maga megmenekült.
2002 szeptember 4-én sajtójelentések arról számoltak be, hogy Maszhadov “inkább halott, mint élő”. A hír alapja egy pár, Kerigoban elfogott harcos vallomása.
Másnap Vjacseszlav Tkomirov, a belügyi erők főparancsnoka nem zárta ki a vezér halálát, de “nem akart elhamarkodott következteésekre jutni”.
Egy nappal később Maszhadov interjút adott a Novaja gazetának, és cáfolta halálhírét.
