Milito a Racing játékosaként kezdte profi karrierjét, 148 bajnokin 37 gólt szerzett a csapat színeiben. Az argentin Olé információi szerint Gaston Cogorno klubelnök megígérte a vezetőknek és a szurkolóknak, hogy hazacsábítja Diego Militót, illetve szerződteti mellé testvérét, a jelenleg az Independiente alkalmazásában álló Gabriel Militót is.
Érdekesség, hogy a két testvér Argentínában nem játszott soha egy csapatban: Gabriel az Independientében, a Racing legfőbb helyi riválisában nevelkedett. A két csapat stadionja néhány száz méterre van egymástól, összecsapásuk – az avallanedai superclásico – Argentína második legnagyobb derbije.
