A 38 éves Maldini 1985 januárjában mutatkozott be a Milan színeiben, több mint húszéves pályafutása alatt végig hű maradt a piros-feketékhez. Hétszeres olasz bajnok, egyszeres kupagyőztes, négyszer-négyszer a BEK-, illetve a BL-trófeát, valamint az európai Szuperkupát is elhódította csapatával. Kétszer a Világkupát, ötször az olasz Szuperkupát is megnyerte. Több mint 600 élvonalbeli mérkőzésével csúcstartó a Serie A-ban.
A 2002-es vb-nyolcaddöntő után, amikor Olaszország aranygóllal 2-1-re kikapott a házigazda Koreai Köztársaságtól, a sztárhátvéd visszavonult a válogatottságtól, de hazájában egyedülálló módon így is 126-szor ölthette magára a címeres mezét.