Ashton azért tett pontot pályafutásának végére, mert nem jött rendbe a bokasérülése. A 26 éves támadó kálváriája az angol válogatott egyik edzésén, 2006 augusztusában kezdődött: az akkor a Chelsea-t erősítő Shaun Wright-Phillipsszel történt összecsapása, és az ebből fakadó súlyos sérülése miatt a teljes 2006/2007-es szezont kihagyta.
Később ugyan felépült, a következő idényben 35 mérkőzésen 11 gólt szerzett, de tavaly szeptemberben ismét megsérült a bokája, s azóta nem lépett pályára tétmeccsen.
A Crewe Alexandrában és a Norwichban is megfordult Ashton pályafutásának legszebb pillanata az volt, amikor a West Hammal 2006-ban FA-kupa-döntőt vívhatott, sőt, a Liverpool ellen gólt is szerzett, büntetőkkel azonban a „vörösök” nyerték meg a trófeát.
