Újabb termékkel bővül a Moleskine februárban bejelentett Smart Writing vonala, ezúttal egy okosított határidőnaplóval. A 29 dolláros (kb. 7500 forint) Smart Planner naplóba jegyzetelt szavak automatikusan a felhőbe kerülnek, sőt: a füzet naptár részébe írt találkozók és dátumok egyenesen szinkronizálódnak a Google Naptárba, vagy az iCalendarba.
A füzet lapjaiba érzékelőket építettek, amik képesek felismerni és szinkronizálni a felhasználó által kézzel firkantott karaktereket. A naptár részre írt tartalmat automatikusan találkozóként értelmezi a Pen+, és a választott felhős naptárba szinkronizálja.
Ehhez természetesen kell maga a füzet, illetve a Moleskine Livescribe technológiát használó digitális tolla is, ami 1000 oldalnyi kézzel írt szöveget tud eltárolni saját tárhelyén.