Köztudott, hogy Vologyimir Zelenszkij korábban Ukrajna egyik legnépszerűbb humoristája volt, több filmben és tévésorozatban is szerepelt.
Az ukrán elnök 2006-ban a Dancing with the Stars ukrajnai verziójának első évadában is fellépett, ráadásul táncpartnerével megnyerték a versenyt.