Az 58 éves üzletember a kilencvenes években alapított internetes vállalkozásai (főként a Broadcast.com) révén lett dollármilliárdos, később megvásárolta a Dallas Mavericks kosárlabdacsapatott. A temperamentumos Cuban sokszor bizonyította már, hogy nem fél véka alá rejteni a véleményét, többek között az amerikai kosárliga, az NBA mindenható uraival is többször bajszot akasztott, ha valami nem tetszett neki.
Bár Cuban egy évvel ezelőtt még Trumpot támogatta, idén szeptember 16-án ajánlotta fel a Trumpnak, hogy befizet tízmillió dollárt egy általa választott jótékonysági szervezet számlájára, ha a republikánus jelölt vállalja, hogy Cuban kamerák előtt interjúvolja meg. A kritikus hangnak meglett az eredménye: Cuban Hillary Clinton vendégeként lehet ott a Hofstra egyetemen.
A nagy váltásról Stephen Colbert vendégeként is mesélt a tévénézőknek:
