Montella az Empoli, a Genoa és a Sampdoria érintésével 1999-ben került az AS Romához, és két évvel később a bajnokcsapat tagja volt. Eddig 180 bajnoki mérkőzésen 83 gólt szerzett a „farkasok” szerelésében, míg a válogatottban 20 találkozón háromszor volt eredményes. A Fulhamnél csak kölcsönben szerepel majd a 32 éves labdarúgó, aki korábban többször is hangsúlyozta: az AS Roma együttesében szeretné befejezni a pályafutását.